Σαν σήμερα το 1990, η Madonna κυκλοφόρησε το Justify My Love, το οποίο έγραψε μαζί με τον Lenny Kravitz. Το τραγούδι αποτέλεσε ορόσημο στη μουσική βιομηχανία, καθώς ήταν το πρώτο VHS video single που κυκλοφόρησε ποτέ στις Ηνωμένες Πολιτείες — μια καινοτομία που ένωσε τη μουσική με την αισθητική του βίντεο.
Παρότι το Who Wants To Live Forever των Queen είχε κυκλοφορήσει ως video single στη Βρετανία τέσσερα χρόνια νωρίτερα, η κυκλοφορία της Madonna θεωρήθηκε επαναστατική για την εποχή, φέρνοντας τη video κουλτούρα στο επίκεντρο της pop μουσικής.
Το Justify My Love έγινε η ένατη Νο.1 επιτυχία της Madonna στο αμερικανικό Billboard Hot 100, ενώ έφτασε στο Νο.2 των βρετανικών charts. Η προκλητική αισθητική του βίντεο, που περιλάμβανε ερωτικά και avant-garde στοιχεία, προκάλεσε έντονες αντιδράσεις και λογοκρισία, ενισχύοντας όμως τη φήμη της ως καλλιτέχνιδας που δεν φοβάται να προκαλέσει.
